UJIAN MID SEMESTER
MATAKULIAH : Kimia Organik II
SKS : 3 SKS
WAKTU : Mulai Jum’at, 19 sampai dengan 26 April 2013 jam 24.00
PENGAMPU : Dr.Syamsulrizal,M.Si
NAMA : IRAWATI
NIM : RRA1C111010
PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN
UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN
ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN
SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING.
Semua jawaban diposting di blog
anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.
1. Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah
skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi
menjadi asil halida.
Jawab:
Baiklah disini akan dijelaskan mengenai perubahan
amida menjadi ester yang selanjutnya
dikonversi menjadi asil halida
a.
Langkah
pertama yang harus kita lakukan sebelum melakukan perubahan amida menjadi suatu
ester terlebih dahulu kita menghidrolisis amida menjadi asam karboksilat,
adapun reaksinya adalah sebagai berikut:
Untuk menghidrolisis amida menjadi asam karboksilat dibantu
dengan asam kuat atau basa kuat hal ini dikarenakan ikatan amida yang susah
untuk diputuskan. Kita dapat menggunakan asam kuat seperti HCl.
HCl
(aq) ---- > H+ (aq) + Cl- ( aq)
O
||
R – C
||
R – C
\
NH2
NH2
|
|
|
V
|
|
V
O
– H H O H O
| | |
|
||
R – C
– σ+N – H ----- >
R – C – σ
+N – H -----
> R – C
|
| | \
O
O
H OH
/
\ /
H H H
b. setelah amida dihidrolisis menjadi asam
karboksilat, maka barulah kita dapat mengubahnya menjadi ester. Dan untuk
reaksinya seperti dibawah ini:
O O
||
||
CH3–CH2–OH + CH3–CH2–C–OH -- > CH3 –CH2 – C – O –CH2CH3 + H2O
etanol asam propanoat etil propanoat air
c. Selanjutnya mengkonverensi ester menjadi asil halida dimana asil halida
ini yaitu
( F , Cl , Br , dan I)
O
O
||
||
CH3–CH2 –C – O–CH3OH +
HCl ----> CH3 –CH2–
C – Cl + CH3-CH2-OH
Etil propanoat asil halida etanol
2. Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang
beraroma buah-buahan
(seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia
yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut.
(seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia
yang terlibat dalam pembuatan ester tersebut.
Jawab:
Senyawa ester yang beraroma seperti buah-buahan ini dapat
digunakan sebagai bahan penyedap buatan yaitu sebagai bahan penyedap yang
beraroma sehingga adanya rasa ketertarikan dari suatu produk yang kita buat. Salah
satu ester yang beraroma seperti buah – buahan ini yaitu ( iso amil asetat yang
berbau seperti buah pisang).
Tidak
hanya memilki aroma buah-buahan tetapi juga ada yang berbau seperti bau balon
karet (etil asetat) yang dapat kita buat dengan mereaksikan asam cuka dengan
etanol yang kemudian ditambahkan dengan H2SO4. Untuk memperoleh
ester yang optimal maka kita dapat membuatnya dengan menambahkan asam cuka
serta etanol secara berlebih. Adpun reaksinya yaitu:
O O
||
||
CH3 – CH2 – OH +
CH3 –C – OH -- >
CH3 – C – O –CH2CH3 +
H2O
etanol asam karboksilat H2SO4 etil etanoat air
etanol asam karboksilat H2SO4 etil etanoat air
Reaksi kimia yang terlibat dalam reaksi di atas yaitu :
1.
Hidrolisis
Adanya asam sulfat pekat yang berperan sebagia katalis
membuat reaksi bergeser ke arah produk sehingga terbentuklah senyawa ester dan
H2O. Tetapi ketika kita membalikkan reaksinya maka akan terjadilah yang namanya
reaksi hidrolisis.
2.
Katalis
Peran katalis pada reaksi asam cuka + etanol yang menghasilkan ester + air. Katalis
ini berfungsi sebagai pendorong atau mempercepat reaksi sehingga terbentuk
produk yang kita ingin, setelah produk dihasilkan maka katalis akan kembali
berbentuk seperti semula. Dalam hal ini katalis ikut berperan dalam reaksi
tetapi pada hasil akhir akn terbentuk kembali.
3. Jelaskan pengaruh efek
induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari
suatu amida.
Jawab:
HCl(aq) ------ > H+ (aq) +
Cl- (aq)
1. asetamida
O O H
|| |
|
CH3 – C ---- >
CH3 - C – σ
+N – H
\ |
NH2 O
/
\
H
H
|
|
|
V
|
|
V
O O
H
| | |
CH3
– C <---- CH3 – C – N – H
\ | |
OH O H
2.
Akrilamida
O
O H
|| |
|
CH2 = CH –
C ---- > CH2 = CH - C – σ
+N – H
\ |
NH2 O
/
\
H H
|
|
|
v
|
|
v
O O
H
| | |
CH2 = CH – C
<---- CH2
= CH - C – N – H
\ | |
OH O
H
c.
Jenis
asam karboksilat selanjutnya yaitu berasal dari poliamida. salah satu contoh
dari poliamida ini yaitu protein, bukan hanya itu nilon sintesis juga merupakan
salah satu dari poliamida.
Efek induksi
merupakan pemakaian elektron secara bersama diantara kedua elektron yang
terjadi perbedaan keelektronegatifan. Efek induksi berkerja pada ikatan
sigma pada gugus disekitar C – H,
kecendrungan kerapatan kecil karena muatan negatif pada H. Pada gugus metil
memberikan dorongan terhadap C yang mengakibatkan kerapatan di H sukar lepas.
Nah apabila H nya sukar lepas maka keasaman dari asam
karboksilat tersebut semakin lemah. Apabila terjadi pendorongan elektron berarti
terjadi efek induksi positif, dan apabila terjadi penarikan elektron berarti
terjadi efek induksi negatif. Sedangkan apabila H nya mudah terlepas maka
keasaman akan semakin meningkat. Penarikan elektron menyebabkan delokalisasi semakin menjauh dari
muatan negatif Semakin besar penarikan dari elektron oleh efek induktif ini
maka sifat asam dari asam karboksilat akan semakin kuat.
4. Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh
suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?
suatu mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?
Jawab:
Biodegradasi
merupakan suatu reaksi biologis, baik aerobik maupun anaerobik, yang mengubah
senyawa organik pencemar menjadi karbondioksida ataupun substansi lain yang
tidak berbahaya lagi.
Amida merupakan senyawa yang kurang reaktif
dari jenis turunan asam karboksilat lainnya yang banyak sekali ditemukan di
alam. Salah satu contohnya protein yang merupakan salah satu dari poliamida,
bukan hanya itu nilon juga termasuk poliamida. Poliamida merupakan suatu amida yang dapat biodegradasi.
Nilon merupakan salah satu dari polimer sintetik. Dimana nilon dibuat dari rangkaian unit yang
terikat dengan ikatan peptida (ikatan amida) dan biasa disebut dengan poliamida
. Nilon merupakan serat sintetik pertama
yang dibuat dari bahan anorganik seperti
: batu bara, air, dan udara. Dari unsur-unsur ini tersusunlah menjadi monomer dengan berat molekular yang
rendah, yang selanjutnya direaksikan untuk membentuk rantai polimer yang panjang.
Salah satu produk yang dihasilkan dari nilon ini yaitu berupa stoking yang sering
digunakan oleh wanita. Bukan hanya itu nilon ini juga dapat digunakan untuk
pembuatan plastik nilon yang berasal dari sisa pengolahan batu bara.
Plastik terbuat dari berbagai bahan seperti
selulosa bakteri, kritin kitosan maupun tepung yang terkandung dalam tumbuhan,
serta beberapa material plastik atau monomer lainnya. Polimer biodegradable
adalah molekul-molekul besar yang dapat dihancurkan atau diuraikan oleh
mikroorganisme, khususnya bakteri dan jamur. Alam ini adalah sebagai penghasil
polimer terbesar yang memberikan petunjuk bagaimana mensintesis biopolimer.
Alam menunjukkan bahwa ikatan-ikatan asetal pada selulosa, ikatan amida pada
peptida dan protein, serta ikatan ester pada poli (hidroksi fatty acids) sangat
mudah untuk diuraikan, sedangkan ikatan karbon-karbon pada lignin dan karet
alam sulit untuk diuraikan.
Biodegradable
juga berarti proses pengomposan . Polimer-polimer yang mampu dikomposkan harus
memenuhi beberapa kriteria, yaitu mengandung salah satu dari jenis ikatan
asetal, amida, atau ester, memiliki berat molekul dan kristalinitas rendah,
serta memiliki hidrofilitas yang tinggi
Tidak ada komentar:
Posting Komentar