UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 2

UJIAN MID SEMESTER

MATAKULIAH      : Kimia Organik II
SKS                          : 3 SKS
WAKTU                  : Mulai Jum’at, 19 sampai dengan 26 April 2013 jam 24.00
PENGAMPU          :  Dr.Syamsulrizal,M.Si

NAMA            : IRAWATI

NIM                : RRA1C111010

PERHATIAN: UJIAN INI DIIZINKAN UNTUK MEMBUKA BUKU, BROWSING INTERNET, ANDA DILARANG MENCONTEK JAWABAN TEMAN ATAU COPY PASTE ARTIKEL TERKAIT DI INTERNET. ANDA HARUS MENGKONSTRUKSI JAWABAN SENDIRI SESUAI DENGAN KEMAMPUAN PENALARAN MASING-MASING. 

Semua jawaban diposting di blog anda masing-masing, lengkapi profil anda dengan foto agar mudah dikenali.

1.    Asam karboksilat dapat ditransformasi menjadi beberapa turunan. Buatlah skema reaksi perubahan dari suatu amida menjadi ester selanjutnya dikonversi menjadi asil halida.

Jawab: 

   Baiklah disini akan dijelaskan mengenai perubahan amida menjadi ester  yang selanjutnya dikonversi menjadi asil halida

a.    Langkah pertama yang harus kita lakukan sebelum melakukan perubahan amida menjadi suatu ester terlebih dahulu kita menghidrolisis amida menjadi asam karboksilat, adapun reaksinya adalah sebagai berikut:

Untuk menghidrolisis amida menjadi asam karboksilat dibantu dengan asam kuat atau basa kuat hal ini dikarenakan ikatan amida yang susah untuk diputuskan. Kita dapat menggunakan asam kuat seperti HCl.

       HCl _(aq)     ---- > H⁺  _(aq)   +   Cl^-  _{( aq)}

      O

       ||                                            

                                             

R – C     

             \

               NH2

               |

               |

               |

              V

      O – H         H                                         O           H                                         O

       |                  |                                            |             |                                           ||

R –  C        –   ^σ+N – H        ----- >     R  –  C  –  ^{σ +}N  –   H    ----- >     R  –  C

       |                                                               |             |                                             \           

       O                                                           O            H                                            OH

  /          \                                                      /

H           H                                                 H

b.      setelah amida dihidrolisis menjadi asam karboksilat, maka barulah kita dapat mengubahnya menjadi ester. Dan untuk reaksinya seperti dibawah ini:

                                       

                                         

                                            

                                                 

                         

                                                  O                                          O

                                                   ||                                           ||

CH₃–CH₂–OH  + CH₃–CH₂–C – OH  -- >  CH₃ –CH2 – C  – O – CH₂CH₃   +  H₂O

       etanol               asam propanoat                    etil propanoat                          air

c.   Selanjutnya ester dikonverensi menjadi asil halida dimana asil halida ini yaitu

( F , Cl , Br , dan I)

                    

                                                O                                          O

                                                ||                                            ||

 
CH₃–CH₂–OH  + CH₃–CH₂–C–OH  -- >  CH₃ –CH2 – C  – O –CH₂CH₃   +  H₂O
       etanol               asam propanoat                          etil propanoat                     air

                      

                                 

2.  Usulkan bagaimana mensintesis suatu Ester yang beraroma buah-buahan
     (seperti isopentil asetat yang beraroma pisang). Jelaskan reaksi-reaksi kimia
    yang  terlibat dalam pembuatan ester tersebut.

   Jawab:  

          Senyawa ester yang beraroma seperti buah-buahan ini dapat digunakan sebagai bahan penyedap buatan yaitu sebagai bahan penyedap yang beraroma sehingga adanya rasa ketertarikan dari suatu produk yang kita buat. Salah satu ester yang beraroma seperti buah – buahan ini yaitu ( iso amil asetat yang berbau seperti buah pisang). 

            Tidak hanya memilki aroma buah-buahan tetapi juga ada yang berbau seperti bau balon karet (etil asetat) yang dapat kita buat dengan mereaksikan asam cuka dengan etanol yang kemudian ditambahkan dengan H₂SO_4. Untuk memperoleh ester yang optimal maka kita dapat membuatnya dengan menambahkan asam cuka serta etanol secara berlebih. Adpun reaksinya yaitu:

                                               O                                            O

                                   ||                                              ||

CH3 – CH2 – OH   +   CH3 –C – OH            -- >     CH3 – C – O –CH2CH3    +    H2O

       etanol                 asam karboksilat      _H2SO4           etil etanoat                       air

Reaksi kimia yang terlibat dalam reaksi di atas yaitu :

1.     Hidrolisis

Adanya asam sulfat pekat yang berperan sebagia katalis membuat reaksi bergeser ke arah produk sehingga terbentuklah senyawa ester dan H2O. Tetapi ketika kita membalikkan reaksinya maka akan terjadilah yang namanya reaksi hidrolisis.

2.    Katalis 

Peran katalis pada reaksi asam cuka +  etanol yang menghasilkan ester + air. Katalis ini berfungsi sebagai pendorong atau mempercepat reaksi sehingga terbentuk produk yang kita ingin, setelah produk dihasilkan maka katalis akan kembali berbentuk seperti semula. Dalam hal ini katalis ikut berperan dalam reaksi tetapi pada hasil akhir akn terbentuk kembali.

3.    Jelaskan pengaruh efek induksi terhadap kekuatan tiga jenis asam karboksilat yang anda sintesis dari suatu amida.

       Jawab:

              HCl_(aq)     ------ >    H⁺ _(aq)  +  Cl^- _(aq)

1.    asetamida

                                  O                                              O           H   

                                  ||                                                |              |

                      CH₃ – C           ---- >                CH₃ - C   –  ^{σ +}N  –   H

                                    \                                               |

                                      NH₂                                              O

                                                                                                  /         \  

                                                                                             H           H             

                                                                                   |
                                                                                   |
                                                                                  V

                                   O                                        O     H

                                   |                                            |      |

                     CH3  – C            <----            CH₃ – C – N – H

                                    \                                           |      |

                                    OH                                     O    H

2.      Akrilamida                 

                                             

                                              O                                             O         H   

                                              ||                                               |            |

                       CH₂ = CH – C        ---- >       CH₂ = CH - C   –  ^{σ +}N  –   H

                                                \                                             |

                                                NH₂                                              O

                                                                                         /         \  

                                                                                      H          H             

             

                                                           
                                                                                |
                                                                            
                                                                                |
                                                            
                                                                               v

                                   O                                                     O     H

                                    |                                                        |      |

CH₂ = CH  – C            <----            CH₂ =  CH - C – N – H

                                     \                                                       |      |

                                     OH                                                 O    H

c.     Jenis asam karboksilat selanjutnya yaitu berasal dari poliamida. salah satu contoh dari poliamida ini yaitu protein, bukan hanya itu nilon sintesis juga merupakan salah satu dari poliamida.

Efek induksi merupakan pemakaian elektron secara bersama diantara kedua elektron yang terjadi perbedaan keelektronegatifan. Efek induksi berkerja pada ikatan sigma  pada gugus disekitar C – H, kecendrungan kerapatan kecil karena muatan negatif pada H. Pada gugus metil memberikan dorongan terhadap C yang mengakibatkan kerapatan di H sukar lepas. Nah apabila  H  nya sukar lepas maka keasaman dari asam karboksilat tersebut semakin lemah.  Apabila terjadi pendorongan elektron berarti terjadi efek induksi positif, dan apabila terjadi penarikan elektron berarti terjadi efek induksi negatif. Sedangkan apabila H nya mudah terlepas maka keasaman akan semakin meningkat. Penarikan elektron  menyebabkan delokalisasi semakin menjauh dari muatan negatif Semakin besar penarikan dari elektron oleh efek induktif ini maka sifat asam dari asam karboksilat akan semakin kuat.  

  

       4.  Usulkan amida yang anda gunakan pada soal no.3 dapat dibiodegradasi oleh
     suatu  mikroorganisme, bagaimana hasil penguraiannya?

            Jawab:

        Biodegradasi merupakan suatu reaksi biologis, baik aerobik maupun anaerobik, yang mengubah senyawa organik pencemar menjadi karbondioksida ataupun substansi lain yang tidak berbahaya lagi.

             Amida merupakan senyawa yang kurang reaktif dari jenis turunan asam karboksilat lainnya yang banyak sekali ditemukan di alam. Salah satu contohnya protein yang merupakan salah satu dari poliamida, bukan hanya itu nilon juga termasuk poliamida.  Poliamida merupakan  suatu amida yang dapat biodegradasi.

         Nilon merupakan salah satu dari polimer sintetik.  Dimana nilon dibuat dari rangkaian unit yang terikat dengan ikatan peptida (ikatan amida) dan biasa disebut dengan poliamida . Nilon merupakan  serat sintetik pertama yang dibuat  dari bahan anorganik seperti : batu bara, air, dan udara. Dari unsur-unsur ini  tersusunlah  menjadi monomer dengan berat molekular yang rendah, yang selanjutnya direaksikan untuk membentuk rantai polimer yang panjang. Salah satu produk yang dihasilkan dari nilon ini yaitu berupa stoking yang sering digunakan oleh wanita. Bukan hanya itu nilon ini juga dapat digunakan untuk pembuatan plastik nilon yang berasal dari sisa pengolahan batu bara.

     Plastik terbuat dari berbagai bahan seperti selulosa bakteri, kritin kitosan maupun tepung yang terkandung dalam tumbuhan, serta beberapa material plastik atau monomer lainnya. Polimer biodegradable adalah molekul-molekul besar yang dapat dihancurkan atau diuraikan oleh mikroorganisme, khususnya bakteri dan jamur. Alam ini adalah sebagai penghasil polimer terbesar yang memberikan petunjuk bagaimana mensintesis biopolimer. Alam menunjukkan bahwa ikatan-ikatan asetal pada selulosa, ikatan amida pada peptida dan protein, serta ikatan ester pada poli (hidroksi fatty acids) sangat mudah untuk diuraikan, sedangkan ikatan karbon-karbon pada lignin dan karet alam sulit untuk diuraikan.

Biodegradable juga berarti proses pengomposan . Polimer-polimer yang mampu dikomposkan harus memenuhi beberapa kriteria, yaitu mengandung salah satu dari jenis ikatan asetal, amida, atau ester, memiliki berat molekul dan kristalinitas rendah, serta memiliki hidrofilitas yang tinggi